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化學合成多肽中主要問題

化學合成多肽中主要問題 
  消旋及其反應機理 
      多肽合(化學合成多肽)成過程中,部分氨基酸在活化的過程中會導致不同程度的消旋,特別容易消旋的氨基酸有:Cys,His,Phe,當然這些消旋化還和溶劑,溫度以及合成中的有機堿等因素有關。對于這些氨基酸,可以通過采用高效縮合試劑,減少反應時間,可以減少消旋的比例,一般條件選擇適當,消旋化都可以控制在5%以內。
二酮哌嗪(DKP)反應 
      DKP副反應出現在FMOC-Wang樹脂合成過程中,(化學合成多肽)主要出現在**個氨基酸為Pro的時候,當**個氨基酸脫FMOC的時候,α-氨基被游離出來之后,立即對Wang樹脂的芐酯鍵進行分子內胺解,生成六元環二酮哌嗪衍生物,同時從Wang樹脂上釋放出來,導致反應終止。該反應非常迅速,文獻報道采用50%Pip/DMF,脫1min,4min的條件,但是我們實驗證明在多數情況下,即使是1min左右反應就超過了20%。因此一般在末端**個氨基酸為Pro的時候,建議采用2-Cl-Trt樹脂合成,由于該樹脂巨大的空間阻力,可以完全消除該副反應。這個副反應在BOC策略合成過程中,卻可以完全避免,因為BOC在使用TFA脫除后,使氨基以TFA鹽的形式存在,從而失去了親核性,不能進攻芐酯鍵。 

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